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環戊烷(C5H10):結構、性質和應用
來源: | 作者:sirloong | 發布時間: 2023-06-13 | 21580 次瀏覽 | 分享到:

環戊烷是一種環狀烴,特別是環烷烴。 反過來,這是一種分子式為C5H10的有機化合物。它可以被認為是正戊烷的閉合、開鏈版本,其中它的末端通過失去兩個氫原子連接在一起。

環戊烷結構

底部圖像顯示了環戊烷的骨架。 請注意它的骨架在幾何上看起來如何,形成一個五邊形環。 然而,它的分子結構不是平面的,而是傾向于穩定和減少環內張力的折疊。 環戊烷是一種極易揮發和易燃的液體,但不像正戊烷那樣易燃。

由于其溶解能力,環戊烷是化學工業中使用最廣泛的溶劑之一。 毫不奇怪,許多具有強烈氣味的產品的成分中都含有它,因此它們非常易燃。也用作冰箱用聚氨酯泡沫塑料的發泡劑。

環戊烷的結構式

分子間相互作用

環戊烷結構

第一張圖片顯示了環戊烷的骨架。上面我們看到它不僅僅是一個簡單的五邊形:氫原子(白色球體)從它的邊緣突出,碳原子形成一個五角環(黑色球體)。

只有CC和CH鍵,它們的偶極矩可以忽略不計,因此環戊烷分子不能通過偶極-偶極力相互作用。 相反,當圓環試圖相互堆疊時,它們被倫敦分散的力量聚集在一起。

這種覆蓋層提供了比線性正戊烷分子之間存在的接觸面積稍大的接觸面積。 因此,環戊烷的沸點高于正戊烷,且蒸氣壓較低。

在-94oC下冷凍時,分散力是環戊烷分子晶體形成的原因。 雖然關于其晶體結構的信息不多,但它是多晶型的,具有三相:I、II和III,其中II相是I和III的隨機混合物。

對應關系和環向電壓

環戊烷結構

上圖給人一種錯誤的印象,即環戊烷是扁平的; 但事實并非如此。 它的所有碳原子都是sp3雜化的,因此它們的軌道不在同一平面上。 此外,似乎這還不夠,氫原子靠得非常近,當它們被遮擋時會強烈排斥。

因此,我們談論的是構造,其中之一是半椅(上圖)。 從這個角度來看,很明顯環戊烷環具有彎曲,有助于降低環張力,因為碳原子彼此非常靠近。

這種張力是由于CC鍵的角度小于109.5o,由于它們的sp3雜化,這是四面體環境的理想值。

然而,盡管有這種壓力,環戊烷是一種比戊烷更穩定、不易燃的化合物。 這可以通過比較他們的安全鉆石來驗證,它們的環戊烷可燃性為3,戊烷為4。

環戊烷的性質

無色液體,略帶油味。

摩爾質量:70.1克/摩爾

熔點溫度:-93.9oC

沸點:49.2oC

閃點:-37.2oC

自燃溫度:361℃

蒸發熱:25oC時為28.52kJ/mol

粘度:0.413毫帕·秒

折射率:1.4065

燃氣壓力:20°C時為45kPa。此壓力對應于大約440atm,但低于正戊烷的壓力:57.90kPa。

這里結構的作用就體現出來了:環戊烷環允許更有效的分子間相互作用,它比正戊烷的線性分子更能結合和保持其分子在液體中。 因此,后者具有更高的蒸氣壓。

密度:在 20°C時為0.751g/cm3。另一方面,其蒸氣的密度是空氣的2.42倍。

溶解度:由于其疏水性,在25oC時,只有156毫克的環戊烷溶解在一升水中。 但與其他鏈烷烴、醚類、苯、四氯化碳、丙酮、乙醇等非極性溶劑混溶。

反應性:如果儲存得當,環戊烷是穩定的。 它不是反應性物質,因為它的CH和CC鍵不易斷裂,即使這樣做會導致環張力引起的能量釋放。

在氧氣存在下,它會在燃燒反應中燃燒,完全或不完全。 由于環戊烷是一種高度揮發性化合物,因此必須將其儲存在不能暴露于任何熱源的地方。

同時,在沒有氧氣的情況下,環戊烷會發生熱解反應,分解成更小的不飽和分子。 其中之一是1-戊烯,表明加熱使環戊烷環斷裂形成烯烴。

另一方面,環戊烷在紫外線照射下可與溴發生反應。 因此,其中一個CH鍵被C-Br取代,而C-Br又可以被其他基團取代; 從而出現環戊烷衍生物。

環戊烷的應用

工業溶劑:環戊烷的疏水性和非極性特性使其與其他石蠟溶劑一起成為脫脂溶劑。 正因為如此,它經常出現在許多產品中,例如粘合劑、合成樹脂、油漆、粘合劑、煙草和汽油。

乙烯源:當環戊烷熱解時,它產生的最重要的物質之一是乙烯,它在聚合物世界中有無數用途。

絕緣聚氨酯泡沫:環戊烷最顯著的用途之一是用作制造絕緣聚氨酯泡沫的發泡劑; 也就是說,環戊烷蒸氣由于其高壓而使聚合物材料膨脹,直到形成具有用于冰箱或冰柜的有用特性的泡沫。

一些公司選擇在絕緣材料的生產中用氫氟碳化物替代環戊烷,因為它不會導致臭氧消耗,還能減少溫室氣體排放到環境中。

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